고전적인 로맨틱 코메디. 이 영화는 쥴리아 로버츠가 오랫만에 친정집격인 로맨스물로 복귀한 작품이다. 요리책 작가인 쥴리앤 파터(로버츠)는 28번재 생일이 다가오는 어느 날 대학 동창인 마이클 오닐로부터 전화를 받는다. 28세때까지 서로 싱글이면 쥴리앤에게 프로포즈하겠노라고 입버릇처럼 말해온 오닐이 자신에게 프로포즈할 것으로 예상하고 있던 파터. 웬걸 오닐은 청첩장을 보내겠다는 충격적인 뉴스를 던진다. 오닐의 약혼녀(카메론 디아즈)는 순진하기 그지없고 거액의 상속녀이기도. 대학시절부터 은근히 오닐을 사랑하면서도 친구의 관계만 유지해 온 쥴리앤은 휴가를 요청하면서 편집장에게 수단과 방법을 가리지 않겠다고 큰소리친다.

시카고 결혼식장을 찾은 쥴리앤, 괘씸하지만 놓칠 수 없는 연인을 되찾기 위해 쥴리앤이 펼치는 온갖 소동은 유쾌한 웃음을 선사한다.