고등학생 시절인 1950년부터 짧은 글을 써서 얼 윌슨이나 여러 신문사에 투고했는데, 윌슨의 소개로 쇼단의 짤막한 보도 자료를 쓰는 자리를 얻었다.
고등학교를 졸업한 뒤 시드 씨저의 TV쇼에 스텝으로 참가했는데, 글을 쓰는 일은 1961년 '개리 무어쇼'를 마지막으로 끝냈다. 그후 스탠드 업 개그맨으로 나섰는데, 1964년에 프로듀서인 찰스 펠드먼이 나이트클럽에서 그를 보고 을 쓰도록 고용했다. 1966년엔 그의 첫 번째 브로드웨이 무대인 <물을 마시지 마라>가 대성공을 킵었?1969년에는 험프리 보가트의 <카사블랑카>를 패로디한 <보기, 나도 남자다(Play It Again, Sam)>가 또 다시 대성공을 거두어 실력을 인정받았다.
그러나 뭐니뭐니해도 알렌은 코미디가 전문인 감독이다. 자신이 사랑하는 뉴욕에 대한 자전적인 송시라 할 수 있는 흑백영화 <맨하탄>(1979), 가상인물인 유대인 젤리그에 관한 가짜 다큐멘터리와 뉴스릴 필름을 뒤섞어 허구와 현실의 경계를 감쪽같이 지워버림으로써 포스트모더니즘의 효시로 기록된 <젤리그> (1983) 등이 그 좋은 본보기라 할 수 있다.
뚱뚱한 사람을 만나면 뚱뚱해지고 중국인 옆에 가면 중국말을 하는 인간 카멜레온 젤리그에 관한 의사 다큐멘터리. 우디 앨런의 어떤 영화에서든 주인공은 항상 삶에 대한 불안감과 두려움으로 가득차 있는 것을 볼 수 있다. 그 극단적 캐릭터가 바로 이 영화의 주인공 레오나르 젤리그이다. 미디어를 통해서는 많은 사람들의 바램 - 변신이라는 - 을 실현시켜 주는 영웅이 되지만 실제로는 자신의 정체성을 부인하고 딴 사람이 되어야 안심이 되고 사랑 받을 수 있다고 생각하는 소심한
실패자인 것이다. 이 기발하면서도 내면적 깊이가 있는 컨셉을 가지고 우디 앨런은 테크놀로지 실험에 도전한다. 소울 벨로우나 수잔 손탁이 젤리그에 대한 기억을 진지하게 회상하거나, 젤리그 주변사람들에 대한 인터뷰가 간간히 들어가는가 하면, 방대한 뉴스 릴과 우디 앨런을 편집으로 합성하여 재즈 시대에서 파시즘 초기 시대까지의 유명인들과 함께 대화하는 것처럼 만들어 놓고서 다큐멘타리를 패러디한다. 재즈 음악과 어울려 화면은 재치와 속도감을 가지고 지나가지만 그 당시의
혼란과 불안감에 대한 고찰이 숨어있다. 그러나 결국 젤리그는 유도라 플레처와의 사랑에 안주해 버린다. 미국의 중산층의 가치를 받아들이면서 유순하고 평범한 미국인으로 전락해버린 것이다.

- 제48회 뉴욕 비평가협회상 촬영상 수상!!
- 어떤 사람으로도 변할 수 있는 젤리그에 대한 이야기!!