40세의 노총각 앤디는 지금까지 한번도 섹스를 못해본 그야말로 숫총각 이다. 대형 가전제품 매장에서 일하는 그의 유일한 취미는 액션 영화 캐릭터들을 수집 하면서 열광하는 면을 가진 아직까지 소년취향의 남자이다. 애인도 친구도 없는 앤디를 이상한 눈으로 보던 동료들은 어느 날 우연히 앤디가 숫총각임을 알고 경계심을 푼다. 그리고 본격적으로 앤디의 '딱지떼기' 작전에 돌입한다. 동료들의 지원 하에 데이트 작전에 들어갔지만 소심한 그로서는 쉽게 여자와 익숙해 진다는 것은 쉽지 않다. 그러던 중, 매장 건너편에서 작은 가게를 운영하는 이혼녀 트리쉬가 가전제품을 사러 온다. 트리쉬에게 호감을 품은 앤디는 그녀의 가게를 찾아가 데이트 신청을 하고, 두 사람은 급격히 친밀해지기 시작하는데…………

- Feature Commentary With Director/Co-Writer Judd Apatow, Actor/Co-Writer Steve Carell and Cast : 감독과 주연 배우들의 코멘터리
- You Know How I Know You're Gay? : 당연히 편집되리라 생각했던 문제의 장면. 설마하는 당신의 게이 지수를 알아보세요. 감독과 배우 세스 로간의 음성해설과 함께 감상하면 또 한번 쓰러지고 만다.
- Andy's Fantasies : 앤디의 성적인 환상 장면에 대한 해설.
- Cal and Paula : 칼과 폴라의 대화 장면에 대한 해설
- Deleted Scenes : 삭제된 장면들을 음성 해설과 함께 감상할 수 있다.
- Advice From Mooj : 사랑에 대한 무어만의 충고
- Waxing Doc : 제모장면의 찰영 에피소드. 감독의 장난기가 유감없이 발휘된다. 다양한 욕설을 감상하세요.
- Date-A-Palooza : 초특급 미팅. 1시간에 20번. 앤디의 친구들을 능가하는 엽기적인 여성들이 출연한다.
- Line-O-Rama : 성적인 속어와 욕설로 어우러진 배우들의 다양한 애드립 연기.
- My Dinner With Stormy : 앤디의 판타지에 등장한 섹시한 여인 스토미와 배우인 세스 로간과의 XXX등급 인터뷰.
- Gag Reel : NG장면들