"우리... 헤어져"
진심일까? 떠보는걸까?

시카고에서 관광 가이드를 하는 게리(빈스 본)와 갤러리 큐레이터인 브룩(제니퍼 애니스톤)은 사귄 지 2년 된 커플. 브룩은 처음에는 자신에게 적극적인 애정공세를 펼치던 게리가 점점 자기 중심적인 행동을 보이고, 자신의 존재를 너무 당연히 여기게 되자 서운함을 느낀다. 사소한 문제로 시작된 브룩과 게리의 말다툼은 걷잡을 수 없이 커지고, 브룩은 "우리 헤어져!"라는 강력한 한마디를 던진다. 사실 게리가 조금만 더 자신을 배려해 주고 이해해 주었으면 하는 것이 그녀의 속마음. 하지만 그녀의 속뜻을 알아챌 리 없는 게리는 이별 앞에서 고민하기 시작하는데....

- Feature Commentary with Actors Vince Baughn and Jennifer Aniston : 주인공 빈스 본과 제니퍼 애니스톤의 코멘터리
- Alternative Ending : 또 다른 엔딩 장면
- Deleted Scenes : 삭제 장면들
- Extended Scenes : 보충된 장면들
- Outtakes : 본편에 삽입되지 않은 다양한 애드립 연기