올리버와 에밀리가 처음 만난 것은 7년 전 LA 발 뉴욕행 비행기 안에서였다. 번듯한 직장과 학벌, 외모를 내세우며, 어느 여자가 자기를 마다하겠냐는 식의 태도를 취하는 올리버와 그의 왕자병에 혀를 내두르는 에밀리는 서로가 최악의 상대임을 확신한다.

그러나, 그 후 7년 동안 운명의 장난처럼 그들의 관계는 끊임없이 이어지지만 언제나 타이밍은 좋지 않다. 서로 다른 연인과 다투고, 일로 고민하고, 이별을 하는 과정을 거치면서, 그들의 우연한 만남은 이제 서로에게 모든 것을 털어놓을 수 있는 진실한 친구로서의 관계로 발전한다.

하지만, 이것이 진정한 우정일까? 7년의 세월이 흐른 후에야 이들은 자신들의 감정이 우정을 넘어선 사랑이 아닐지 의심하게 되는데….